山水図　左幅（高士探梅）

狩野正信の《山水図　左幅（高士探梅）》は、寒中に梅を求めて歩く高士を描いたと考えられている。山水図　右幅（寒江独釣）と対になる作品で、いずれも中国の文学を題材とする。室町時代の人々は、世俗を離れて暮らす人物の姿に、中国への憧れを重ねて鑑賞した。

描き方の手本は、南宋の画家・馬遠の作品である。足利将軍家が集めた中国絵画のなかでも、馬遠の絵はとりわけ重んじられた。本図にも、ものの描き方や画面の組み立てに、馬遠に学んだ跡が指摘されている。

左下に「正信」の鼎形の印が捺されていて、そこから正信の作と分かる。この双幅は、平成9年（1997年）の時点では文化庁が所蔵していた。